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挑选犯人是个难题。不料从犯人中招募志愿者时，应征者超过规定的人数，达到两千六百六十人。行刑局面对这个意想不到的结果喜出望外，经过审查挑选两千名合格者，冠以“南方赤诚队”的名称组成作业队。

1939年12月8日，行刑局向提尼安岛、沃特杰岛两岛各送去一千人。

将船只当作宿舍只是一个名义，所以在岛内搭建简易监舍，犯人被收押在简易棚里，出工时直接进入机场的建设工地。

看守们最应该提防的是犯人暴动和发生逃亡事故。按最初的计划是每名看守负责看管三名犯人，但因预算等关系，监管率为每名看守负责看管十名犯人。因此为防备出现不测事态，给看守配备了手枪、卡宾枪。但是，工地现场有劳动用的铁锹、丁字镐、铁棒等危险物品，一旦发生骚乱，岛屿就会立即落入犯人手中。这是不言而喻的。

掌控作业队指挥权的看守长偶尔会向他们训示工地是国家事业，在严密监视的同时为了稳定他们的情绪，在给养方面也表示了心意，所以没有出现明显的不祥苗头。

尽管如此，两岛还是发生了三起逃跑事件，尤其是1940年4月15日提尼安岛发生的事故中，造成了两名犯人死亡。

那天上午11点20分时，全体犯人返回监室吃午饭，两名犯人提出有职员托他们去职员宿舍里干活，所以专职看守便让他们离开了监室。

不久，下午的劳动开始，专职看守在下午1点20分时发现不见两人的身影，就到托他们干活的那名职员那里去询问，得知根本就没有那回事，于是向作业队本部报告他们逃跑了。本部立即让全体犯人返回监舍，进行全岛搜索，直到太阳下山后还在查找犯人的踪迹，但一无所获。16日上午8点20分左右，有农民发现他们从家后门偷偷溜进去偷了两个饭团、一个罐头，便向搜索队报告。

追捕过程中，两人爬上山丘斜坡意图逃跑，却被搜索队包围并逼进甘薯地里。在看守部长和看守靠近到二十米距离的位置时，一名犯人拉着了手上的达那炸药(11)，喊回另一名想要逃跑的犯人，两人抱在一起趴在达那炸药上。看守部长和看守吃惊地后退几步时，达那炸药爆炸，一个人的头颅飞越部长的头顶，另一个人的头颅落在看守身后。

两名犯人显然是在去提尼安岛的船上开始亲近起来的，判断两人的逃跑原因是为了一个月前两人劳务地点分开而感到忧伤。同时，从两人自上船以来的活动细节来看，推断自杀是殉情而死。

逃跑事件只发生了三起，但在风土气候与本州截然不同的岛上生活，出现了许多病人。因登革热、痢疾、伤寒等疾病，有四十五名犯人、十名看守死亡，另有五名犯人发生精神错乱，用上吊等手段自杀。

看守中也有很多人精神出现异常被送回本州。犯人们已经习惯了被囚禁的生活，所以对岛上的生活好像也并不感到难熬，但看守们则无法忍受四面被大海包围着的岸上生活，又没有能得以休养的家庭，所以精神出现了异常。他们无一例外地全都沉溺在好像反被十倍于自己的犯人监视的错觉里，被强迫观念所袭扰。

尽管发生了犯人逃跑事件，但工程进展顺利，1941年1月，沃特杰岛、提尼安岛完成了机场建设。

犯人的战时劳动得到进一步强化，但小菅刑务所没有动员一个犯人去建设机场，因为收监的全都是重刑犯，担心他们会逃跑，所以不允许他们去狱外参加劳动。

小菅刑务所的犯人只能在缝制工、木工、皮革工、锻冶工等刑务所内的工厂里，从事军需品的加工、修理工作。而佐久间清太郎作为需要严加看管的犯人，连去工厂劳动都不被允许，只能在单人牢房里度日。

他只有每周两次的洗澡和监规中规定的放风时间——除雨天之外每天十五分钟——会被带到监舍外。每次他也只是面无表情地眨巴着眼睛抬头望着日光，活动活动手脚，做些轻微的运动。

在这期间，看守部长和看守们一起走进监舍内做彻底检查。他们用铁棒仔细地敲打铁栅栏，确认铁栅栏有没有被割断。如果有断口，响声会不一样。以前的越狱案例中，很多犯人会在断口塞进饭粒将缝隙填埋好不让它发出奇怪的声音，看守们会一根根地仔细查看铁栅栏，检查有没有断口。同时，监舍用钢筋水泥加固的墙壁和屋顶也要用棒子敲打，检查有没有异常。接着就连被子的接缝处都要用手探摸一遍，看佐久间有没有把什么东西藏在监舍内。

不久，佐久间一回来就要脱光衣服，被看守从口、耳、鼻一直检查到肛门里面。佐久间顺从地张开嘴，按命令手脚着地趴下。

荒川流经刑务所的门前，荒川的泄水渠堤坝上开始结出霜柱，下起了第一场雪。